Bostonissa asuvat kirjallisuustoimittaja Emma ja taidemuseon kuraattori Charlie ovat kihloissa ja nauttivat toisistaan, sekä idyllisestä yhteiselostaan. Heidän suureen hääpäiväänsä on enää viikko aikaa. Kaikki sujuu täydellisesti siihen asti, kunnes pari suuntaa illalliselle yhdessä Charlien parhaan ystävän Miken ja tämän vaimon Rachelin kanssa. Illan aikana Rachel ehdottaa peliä, jossa jokaisen on jaettava elämänsä synkin teko. Muiden paljastaessa verrattain kevyitä tai absurdeja nuoruuden hölmöilyjä, Emman vuorolla pöytään lävähtää jotain täysin odottamatonta ja järkyttävää. Tunnustus iskee särön pariskunnan välille. Seuraavien päivien aikana Charlie joutuu puntaroimaa, voiko kumppania todella rakastaa ehdottomasti, kun tämän synkimmät puolet tulevat valoon. Tilannetta mutkistaa entisestään kaasona toimiva Rachel, joka alkaa avoimesti käyttää tilaisuutta hyväkseen tuhotakseen Emman maineen ja sosiaalisen aseman.